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実現したい要望を明確にする。

システム開発の目的は「現状抱えている問題点をシステムを利用することによって改善し、理想的な状態にする。」ことです。
そのためにも現状抱えている問題点を全てお伝えいただくことが必要となります。
「今回のシステムで、こういう風になりたい！」というイメージをきちんと開発会社に伝えることが必要となってきます。技術的に可能か不可能かはさておき、どんな細かい要望でも開発会社に伝えることが重要です。
きちんとした開発会社であれば、その要望を元にシステム的にどのような解決方法があるか、どのようなプランがあり、どれくらい費用がかかるかの提案をすることができます。
ここでのやりとりでシステム開発の成功・失敗が大よそ半分決まりますので、しっかりと現状分析を行いましょう。

参考にしたいサービスやサイトを具体例にして提出する。

実現したいサービスの中で、すでにあるサービスや参考にしたサイトがある場合は、たとえ一部分だとしても全て開発会社に伝えてください。
実際に動いている具体例があるかないかによって、発注者と開発者の認識の共有にかかる時間が格段に変わってきます。

追加費用がかかる場合や、開発会社がイメージしているシステムの内容を出来るだけ質問する。

要望を一通り説明し終わり概算の予算をもらった時点で、必ず開発会社に「どのようなシステムのイメージを考えているのか」、「どのような場合に追加費用がかかるか」、等の細かい部分に渡るまで開発会社の方から説明してもらうようにして下さい。この段階で実際にどのような作業を行うかを開発会社が把握できているはずなので、そこで曖昧な回答をしてくる場合や、納得できる説明が返ってこなかった場合は開発が始まった段階になって追加費用を請求されたり、希望と違うシステムを納品してくる場合があるため、要注意です。